Ammertal
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Frech wie Oskar ist ein in Mittel- und Nordostdtl. verbreiteter sprw. Vergleich, dessen Geschichte noch nicht geklärt ist.
Duden leitet die Wendung vom Namen des Kritikers Oskar Blumenthal ab, während H. Küpper sie in Zusammenhang bringt mit dem Leipziger Jahrmarktsverkäufer Oskar Seifert, der wegen seiner derben Ausdrucksweise bekannt war. A. Földes hingegen weist darauf hin, dass verschiedene Forscher Oskar über "ossoker" aus jiddisch "Ossik" = "frech, verhärtet" erklären.
Stolz wie Oskar ist wohl eine Ableitung aus "frech wie Oskar".
Und mir persönlich kommt die jiddische Erklärung am sinnvollsten vor, da man vermutlich mit jedem gängigen Namen eine Menge frecher Leute findet, wenn man danach sucht. Die genannten Persönlichkeiten haben aber vielleicht zur "Verfestigung" der Redensart in der Sprache beigetragen.
O
http://de.answers.yahoo.com/question/index?qid=20080612025524AAEEgzi