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Chi mi aiuta ad ordinare secondo acidità relativa?
1) Alcol benzoico, Alcol cicloesancarbossilico, acido acetico.
Per farlo devo valutare le basi coniugate, ma mi sembrano tutte uguali... xD
2) Alcol benzilico, etanolo, fenolo.
Il fenolo ha risonanza, l'etanolo no, dunque il fenolo è più acido dell'etanolo. Ma come la mettiamo con l'alcol benzilico?
Grazie!
1 Antwort
- TitaniumDioxideLv 7vor 7 JahrenBeste Antwort
Devi considerare che la stabilità di una base coniugata, oltre che dalla risonanza, dipende anche dall'effetto induttivo: se la carica si può distribuire (senza risonanza) per induzione su un sistema più ampio, il sistema è più stabile. Così come gioco un ruolo chiave la densità di carica: cariche confinate (senza possibilità di dislocazione) su parti circoscritte della molecola, sono causa di instabilità.
Ti dispongono i composti in ordine di acidità crescente:
1) acido cicloesancarbossilico (legame C-C poco polarizzabile, quindi nessun effetto induttivo ed alta densità di carica essendo la molecola abbastanza grossa); acido acetico (legame C-C poco polarizzabile, ma la molecola è più piccola); acido benzoico (e non alcol!) (legame C-C polarizzabile e carica dislocabile parzialmente sul sistema aromatico)
2) etanolo (carica confinata e nessuno effetto induttivo); alcol benzilico (limitato effetto induttivo dell'anello sul C benzilico e sull'O); fenolo (possibilità di risonanza)