Womit soll ich bei Tolkiens Werken anfangen?

Eigentlich hast du die Reihenfolge schon korrekt wiedergegeben. Aber...

Lies zuerst den kleinen Hobbit und dann den Herrn der Ringe.

Falls es dir dann immer noch nicht reicht, kannst du auch das Silmarillon lesen. Im Endeffekt ist es eben die Schöpfungsgeschichte von Mittelerde und daher zum Teil wirklich sehr langatmig und teilweise auch sehr verwirrend. Ich mußte manche Abschnitte mehrmals lesen, bis sich mir der Sinn erschloss. Als Hintergrund für die anderen Romane ist es aber nicht existenziell wichtig.

Ich würde dir eher die verschollenen Geschichten empfehlen. Dort werden Handlungstränge weiter ausgeführt und eben die Geschichten erzählt, die nur kurz angerissen werden.

Tja, der Hobbit ist quasi das Urwerk, und damit für den Anfang eigentlich zwangsläufig, auch weil der Rest drauf aufbaut. Danach die Ringtrilogie als Hauptwerk, und abschließend das Silmarillion als Ergänzungsband.

Muß dich aber warnen, liest sich zumindest für viele sehr unangenehm (Herr Tolkien neigt zur Langatmigkeit). Davon abgesehen, beim Hobbit merkt man schon, daß es als Kinderbuch geschrieben ist.

Wenns dir eher um unterhaltsame Fantasy als um Klassiker des Genres geht, wären neuere Werke eventuell empfehlenswerter.