Stickstoff innerhalb von Deltamethrin ?

Deltamethrin ist ein Wirkstoff aus der Gruppe der Pyrethroide. Die Grundsubstanz wurde ursprünglich aus Chrysanthemen isoliert und zeigte sich aktiv wirksam gegen verschiedene Insektenarten. Pyrethrum ist also die aktive Komponente, mit der sich die Pflanze gegen Fraßschädlinge zur Wehr setzt.

Der Wirkstoff greift dabei in den Natriumtransport der Zellen ein und ist somit als Nervengift zu bezeichnen. Durch chemische Modifikationen am ursprünglichen Molekül wurden gegenüber der Ursubstanz Pyrethrum diverse Verbesserungen erzielt. Die Einführung von Brom in das Molekül erhöhte die Stabilität gegenüber UV-Strahlung. Durch die Cyanogruppe (-CN) in Alphaposition wurde eine erhöhte Wirksamkeit erzielt.

Normalerweise werden molekulare Modifikationen am Molekül vorgenommen und anschließend die Wirksamkeit geprüft, ohne dass im einzelnen die genauen Reaktionsmechanismen in vivo (also im lebenden Objekt) erforscht werden. Von daher glaube ich nicht, dass die spezielle Funktion der Cyanogruppe und der Reaktionsmechanismus im Targetgewebe bekannt sind.

Deltamethrin ist, wie schon gesagt, ein vollsynthetisches Ester-Pyrethroid. Diese werden nach ihrer Struktur und Wirkung in zwei Gruppen unterteilt. Die erste sind die sog. Typ-1-Pyrethroide (auch "weiche Pyrethroide" genannt); diese (z.B. Allethrin, Tetramethrin, Permethrin, Transflutrin, Phenothrin, Bifenthrin u.a.) zeichnen sich durch die Abwesenheit einer Cyangruppe am funktionellen Kohlenstoffatom des "alkoholischen" Teil der Molekül, also durch einen R1-CO-O-CH2-R2-Segment. Im Allgemeinen sind diese Derivate etwas weniger toxisch als die der zweiten Gruppe. Die zweite sind die sog. Typ-2-Pyrethroide ("harte Pyrethroide"), die am funtionellen alpha-Kohlenstoffatom des "Alkoholteils" der Molekül mit einer Cyangruppe substituiert sind, also einen R1-CO-O-CH(CN)-R2-Segment haben. Hierzu gehören z.B. Cyphenothrin, Cypermethrin, Cyfluthrin, Deltamethrin und weitere Derivate. Diese Typ-2-Pyrethroide sind i.d.R. toxischer, als die Typ-1, und das sowohl bei Insekten/Arthropoden, als auch bei den Säugetieren. Die alpha-Cyangruppe bewirkt i.d.R. eine höhere Affinität zu der Pyrethroidbindungsstelle an neuronalen Natriumkanälen, sodass für eine vergleichbare Wirkung geringere Konzentrationen des Pyrethroid ausreichen, also eine höhere Wirksamkeit erzielt werden kann. Daneben ist noch wichtig, dass die Typ-1- und Typ-2-Pyrethroide zum Teil unterschiedlich metabolisiert, also entgiftet werden. Dadurch können bei einer partiellen Resistenz (Verlust der Wirksamkeit) der Pyrethroide einer Gruppe die Pyrethroide der anderen Gruppe noch gegebenenfalls wirksam sein, also können z.B. Bifenthrin-resistente Kartoffelkäfer manchmal wirksam durch Deltamethrin oder Cyfluthrin bekämpft werden.