Darstellung von m-Nitroanilin?

Question

Mir kam letztens die wunderschöne Frage, wie man denn m-Nitroanilin darstellen könnte. Aminogruppen werden ja für gewöhnlich durch Nitrierung und anschließende Reduktion eingeführt. Versucht man allerdings, vom Nitrobenzol auszugehen, reduziert man ja beide Nitrogruppen. Geht man allerdings vom Anilin aus, hat man ebenfalls keine Chance, da die Aminogruppe bekanntlich o,p-dirigierend ist.
Bloß ein Gedankenexperiment, ich habe keine Ambitionen, das Zeug herzustellen ;)

Nun bin ich gespannt ^^

Carmen H · Accepted Answer

Also eine Idee ist, die o,p-dirigierende Aminfunktion durch Acetylierung mit einer stark elektronenziehenden "Schutzgruppe" in ihrer dirigierenden Funktion umzukehren. Das könnte vielleicht durch Acetylierung mit tri-Fluoracetanhydrid bewerkstelligt werden. Nach der Nitrierung kann die TFA-Gruppe wieder hydrolytisch abgespalten werden. 
Eine andere Idee ist die partielle Hydrierung von m-Dinitrobenzol mit anschließender fraktionierter Destillation. 
Und die eleganteste Lösung scheint mir ad hoc die Hofmann-Umlagerung von 3-Nitrobenzamid zu sein [http://adsabs.harvard.edu/abs/1999JChEd..76.1717M].

bewinol · Answer

Geh mal auf
http://de.wikipedia.org/wiki/Nitroanilin

Muneserboy · Answer

Das ist sehr sehr schwierig am besten aber zeichnest du kleine Sauerstofflblasen auf die Wandtafel und schreibst dann kleine N um die Blase herum= m-Nitroanilin

Darstellung von m-Nitroanilin?

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